REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Sabemos que los hidrocarburos aromáticos no presentan las reacciones de adición típicas de los alquenos, como sería lo esperado por la presencia de los enlaces dobles. Esto se debe a la estabilidad extra que confiere a estas moléculas el sistema pi de electrones deslocalizados. Por consiguiente, el benceno, al igual que los demás hidrocarburos aromáticos y sus derivados, presentan fundamentalmente reacciones de sustitución, de las cuales estudiaremos las más importantes.
Halogenación
Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con cloro y bromo en presencia de catalizadores como FeCl3 ó FeBr3, para producir el derivado halogenado de sustitución y el halogenuro de hidrógeno correspondientes. Por ejemplo:
Nitración
El ácido nítrico ataca los compuestos aromáticos con formación de nitroderivados. La reacción es mucho más rápida cuando se realiza en presencia de ácido sulfúrico, que actua como catalizador. Ejemplo:
Las reacciones de sustitución que realizan los hidrocarburos derivados del benceno son un poco más complejas porque el nuevo sustituyente puede, teóricamente, unirse a cualquiera de los carbonos que quedan disponibles en el anillo. Sin embargo, por evidencia experimental y por el análisis de los mecanismos de las reacciones en cuestión, se sabe que el nuevo sustituyente siempre entra en posición orto y para con respecto al grupo alquílico presente. Ejemplo:
A primera vista, habría las mismas posibilidades de que se formara cualquiera de los tres isómeros o una mezcla de ellos, pues ya hemos dicho que todos los carbonos e hidrógenos del benceno son equivalentes.
Obtención y usos de los hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos se obtienen en forma fácil y abundante a partir de la hulla y del petróleo. Tienen extensa aplicación industrial como materia prima en la manufactura de numerosos productos, tales como colorantes, insecticidas, drogas, esencias, plásticos y muchos más. Algunos de ellos, como el benceno y el tolueno, son muy adecuados como disolventes industriales, debido a que son compuestos netamente apolares. No obstante, este uso es cada vez más restringido, dada la alta toxicidad de dichos solventes.
PREGUNTA: ¿Cuál es la reacción de los hidrocarburos aromáticos en la que se produce el derivado halogenado de sustitución y el halogenuro de hidrógeno correspondientes?